Главная

Химические источники тока
Практическая химия
Справочные материалы
Журнальные заметки

Именные химические приборы

Химические элементы

Химический клипарт

Библиотека химии углеводов

Метеорология

Минералогия


Абиетиновая кислота
Амигдалин
Анабазин и Лупинин
Ангеликалактон
Арабиноза
Арахидоновая кислота

Арбутин
1,8-диокси-2-ацетилнафталин

Белки из гороха
Бетаин из патоки
Бетулин и Суберин
Бетулиновая кислота

Борнеол

Ванилин

Винная ксилота

Галактоза
Глициризиновая кислота
Глюкоза
Глютаминовая кислота
Госсипол

Дигитонин

Жирные кислоты

Казеин и Тирозин

Камфора из пинена

Каротин

Катехины

Ксилоза

Кофеин
Келлин
Кумарин

Лактоза
Лимонная кислота

Мальтоза
Манноза

Ментол

Мочевая кислота

Муравьиная и Уксусная кислоты
Никотин

Олиторизид
Пектин
Пинен

Рутин и Кверцетин
Сантонин
Склареол
Слизевая кислота
Соласодин
Сорбит
Сахароза
Танин

Теобромин
Тирозин
Триоксиглутаровая кислота

Усниновая кислота

Урсоловая кислота

Фруктоза и Инулин
Фурфурол

Хамазулен
Хинин
Хитин
Холевая кислота

Хлорогеновая кислота
Хлорофилл

Цистеин
Цитизин
Цитраль

Щавелевая кислота

Эргостерин
Эруковая и Брассидиновая кислоты



 

Камфора из пинена


 

__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
a-Пинен ( фракция с т. кип. 156-161 С ) - 100 г.

Уксусная кислота (свежеперегнанная, концентрированная), 50 г.

Уксусный ангидрид - 10 г.

Борный ангидрид -  5 г.

Хромат натрия - 10 г.

Серная кислота, бензол.

________________________________________________
 

 

Синтез проводят в два этапа.

Получение борнеола из пинена.

 

В 1-л колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 100 г a-пинена, 45 г концентрированной уксусной кислоты, 10 г уксусного ангидрида, 5 г борного ангидрида и при энергичном перемешивании смесь нагревают на воронке Бабо до 100 oС. После этого нагревание прекращают, а температура за счет саморазогревания повышается до 120 oС. В начале мутная, беловато-серая смесь примерно через 1 ч становится прозрачной желтой жидкостью, так как борный ангидрид постепенно переходит в раствор. Затем, регулируя пламя горелки, поддерживают реакционную смесь в состоянии слабого кипения около 130 oС еще в течение 6 ч. За это время реакцию ацелирования можно считать законченной. Смесь охлаждают, переносят ее из колбы в делительную воронку и несколько раз промывают 2-3 объемами воды. Сушат над хлористым кальцием и отгоняют неизмененный a-пинен от борнилацетата в вакууме. Для омыления ко всему остатку борнилацетата добавляют 100 мл 20%-ного раствора едкого натра и кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 8-10 ч. Затем отгоняют образовавшийся борнеол с водяным паром. После кристаллизации из спирта получают кристаллы с т. пл 206-209 oС. Выход около 25 г.

Окисление борнеола в камфору.

 

В 10 мл воды растворяют 10 г хромата натрия, прибавляют 12,5 г концентрированной серной кислоты и разбавляют смесь 140 мл воды. Эту окислительную смесь вместе с 10 г растертого в порошок борнеола помещают в широкогорлую круглодонную колбу на 250 мл и при механическом перемешивании добавляют 0,5 мл бензола. Добавки бензола повторяют каждые 30 мин пока через 2,5 ч энергичного перемешивания его не будет внесено 3 мл. Через последующие 30 мин, когда реакция окисления почти закончится, прибавляют сразу 10 мл бензола и размешивают еще 30 мин. Затем бензольный раствор камфоры отделяют. Его промывают последовательно водой и 5%-ным раствором едкого натра, после чего растворитель отгоняют. Полученную сырую камфору очищают перегонкой с водяным паром, используя холодильник с возможно широкой трубкой, чтобы избежать закупорки. Очищенный таким образом продукт сушат на пористой тарелке или пластинке. Выход около 9 г.

Бесцветная кристаллическая масса с сильным своеобразным (камфорным) запахом и жгучим вкусом. Т. пл. 178 oС. Вследствие большой летучести камфору хранят в склянке с пришлифованной пробкой.

Примечания:

1. a-Пинен должен быть тщательно отфракционирован, если его выделяют из скипидара,имеющегося в продаже.

2. Борный ангидрид можно легко приготовить следующим образом: в кастрюльку ,обернутую листовым асбестом, помещают кристаллическую борную кислоту, и расплавляют её на открытом пламени горелки получается плав коричневого цвета, который вспучивается выделяющимися парами воды. Когда выделение паров воды прекратится, плав охлаждают и растирают в ступке в порошок

3. Бензол служит для поглощения теплоты реакции, что позволяет избежать местных перегревов в реакционной смеси. Не следует вводить в реакцию большего объёма бензола, так как в этих условиях реакция идет с образованием других продуктов окисления (камфеновой кислоты и других).



 

Hosted by uCoz