Главная

Химические источники тока
Практическая химия
Справочные материалы
Журнальные заметки

Именные химические приборы

Химические элементы

Химический клипарт

Библиотека химии углеводов

Метеорология

Минералогия


Абиетиновая кислота
Амигдалин
Анабазин и Лупинин
Ангеликалактон
Арабиноза
Арахидоновая кислота

Арбутин
1,8-диокси-2-ацетилнафталин

Белки из гороха
Бетаин из патоки
Бетулин и Суберин
Бетулиновая кислота

Борнеол

Ванилин

Винная ксилота

Галактоза
Глициризиновая кислота
Глюкоза
Глютаминовая кислота
Госсипол

Дигитонин

Жирные кислоты

Казеин и Тирозин

Камфора из пинена

Каротин

Катехины

Ксилоза

Кофеин
Келлин
Кумарин

Лактоза
Лимонная кислота

Мальтоза
Манноза

Ментол

Мочевая кислота

Муравьиная и Уксусная кислоты
Никотин

Олиторизид
Пектин
Пинен

Рутин и Кверцетин
Сантонин
Склареол
Слизевая кислота
Соласодин
Сорбит
Сахароза
Танин

Теобромин
Тирозин
Триоксиглутаровая кислота

Усниновая кислота

Урсоловая кислота

Фруктоза и Инулин
Фурфурол

Хамазулен
Хинин
Хитин
Холевая кислота

Хлорогеновая кислота
Хлорофилл

Цистеин
Цитизин
Цитраль

Щавелевая кислота

Эргостерин
Эруковая и Брассидиновая кислоты



 

Кумарин и мелилотовая кислота из донника


Кумарин представляет собой лактон цис-формы о-оксикоричной кислоты. В виде глюкозидов встречается во многих растениях. Особенно много его в бобах тонка (Cumaria odorata) и в листьях ясменника (Asperula odorata). Своеобразный запах свежескошенных луговых трав, по-видимому, обусловлен появлением свободного кумарина в результате гидролиза кумаринсодержащих глюкозидов. В растительном мире известны многочисленные его производные, в том числе фурокумараны. Многие из них обладают высокой физиологической активностью. С препаративной целью кумарин удобно получать вместе с мелилотовой кислотой (о-оксигидрокумариновой) из различных видов донника (Melilotus). Легко получаемый синтетический кумарин широко используется как душистое вещество в пищевой, табачной в парфюмерной промышленности.
 

__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
 сухие листья донника............20 г
эфир...................500 мл
едкий натр, серная кислота, сода, резорцин, раствор хлорного железа.
__________________________________________________
 

 

Растертые в порошок воздушносухие листья донника (см. примечание 1) экстрагируют 10 часов эфиром в аппарате Сокслета. При этом удаляются воскообразные вещества и пигменты. Растворитель отгоняют. К темно-зеленой массе прибавляют 25 мл воды и нагревают до кипения. Раствор фильтруют через смоченный водой фильтр, следя за тем, чтобы твердые частички оставались в колбе. Извлечение водой повторяют четыре раза. Объединенные вытяжки светло-зеленого цвета, в которых содержатся кумарин, мелилотовая кислота и небольшое количество красящих веществ, нагревают до кипения и обрабатывают 20 мл кипящего 10-процентного едкого натра (см. примечание 2). Охлажденный раствор экстрагируют 3—4 раза эфиром (по 50 мл). Водный раствор остается бесцветным, а эфир окрашивается в зеленый. Щелочной раствор подкисляют 20-процентным раствором серной кислоты до кислой реакции на конго, выделившуюся смесь кумарина и мелилотовой кислоты отфильтровывают. Чтобы отделить кумарин от мелилотовой кислоты, раствор обрабатывают содой до щелочной реакции: мелилотовая кислота превращается в натриевую соль. Затем обрабатывают раствор 4—5 раз небольшими порциями эфира. Эфирные вытяжки фильтруют через небольшой складчатый фильтр (содовый раствор сохраняют для выделения мелилотовой кислоты). Из объединенного раствора отгоняют эфир, а осадок перекристаллизовывают из горячей воды. Выход кумарина около 0,2 г; т. пл. 70°. Кумарин — бесцветные кристаллы с пряным запахом и горьким вкусом. Сублимируется и отгоняется с водяным паром. Кумарин очень плохо растворяется в холодной воде, лучше — в горячей. Легко растворяется в спирте, эфире, хлороформе, ацетоне, петролейном эфире. При нагревании с концентрированным раствором едкого кали дает о-кумаровую (транс) кислоту с т. пл. 207°. Содовый раствор после -извлечения кумарина подкисляют 20-процентной серной кислотой. Выделившуюся мелилотовую кислоту снова экстрагируют несколькими порциями эфира. Эфирную вытяжку фильтруют, растворитель отгоняют. Остаток перекристаллизовывают из горячей воды; т. пл. 82—83 . Мелилотовая кислота имеет характерный медовый запах. С хлорным железом дает синее окрашивание. Т. пл. ацетата мелилотовой кислоты 68—70° (из воды). Примечания. 1. Донник произрастает как сорняк, главный образом, в лесостепной зоне на черноземных почвах. Возделывается в качестве пастбищной и сенокосной культуры. Более богат кумарином донник желтый (Melilolus officinalis). 2. При щелочной обработке лактонное кольцо кумарина разрывается и образуется натриевая соль кумариновой кислоты, месте с мелилотовокислым натрием она остается в водном растворе, не переходя в эфир. В кислом растворе вновь образуется кумарин.
 



 

Hosted by uCoz