Главная

Химические источники тока
Практическая химия
Справочные материалы
Журнальные заметки

Именные химические приборы

Химические элементы

Химический клипарт

Библиотека химии углеводов

Метеорология

Минералогия


Абиетиновая кислота
Амигдалин
Анабазин и Лупинин
Ангеликалактон
Арабиноза
Арахидоновая кислота

Арбутин
1,8-диокси-2-ацетилнафталин

Белки из гороха
Бетаин из патоки
Бетулин и Суберин
Бетулиновая кислота

Борнеол

Ванилин

Винная ксилота

Галактоза
Глициризиновая кислота
Глюкоза
Глютаминовая кислота
Госсипол

Дигитонин

Жирные кислоты

Казеин и Тирозин

Камфора из пинена

Каротин

Катехины

Ксилоза

Кофеин
Келлин
Кумарин

Лактоза
Лимонная кислота

Мальтоза
Манноза

Ментол

Мочевая кислота

Муравьиная и Уксусная кислоты
Никотин

Олиторизид
Пектин
Пинен

Рутин и Кверцетин
Сантонин
Склареол
Слизевая кислота
Соласодин
Сорбит
Сахароза
Танин

Теобромин
Тирозин
Триоксиглутаровая кислота

Усниновая кислота

Урсоловая кислота

Фруктоза и Инулин
Фурфурол

Хамазулен
Хинин
Хитин
Холевая кислота

Хлорогеновая кислота
Хлорофилл

Цистеин
Цитизин
Цитраль

Щавелевая кислота

Эргостерин
Эруковая и Брассидиновая кислоты



 

Манноза из бобов рожкового дерева

В свободном состоянии d-манноза, по-виднмому, в природе не встречается. Обычно ее получают гидролитическим расщеплением маннанов, накапливающихся в каменных орехах, финиковых зернах, семенах рожкового дерева и других растительных продуктах. Манноза — структурная частица некоторых полисахаридов бактерий и антибиотика — маинозидо-стрептомицина (стрептомицина В). Более доступный материал для получения маннозы — бобы рожкового дерева (Ceratonia siliqua).
 

__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
бобы рожкового дерева...........50 г
метиловый спирт ..............125 мл
0,5 н. и 1 н. растворы серной кислоты,

концентрированная соляная кислота,

ледяная уксусная кислота,

эфир, мел, солянокислый фенилгидразин.
__________________________________________________
 

Манноза: молекулярная масса = 180,16 г/моль, С6Н12О6

Размолотые бобы помещают в колбу, снабженную обратным холодильником, приливают туда 250 мл 0,5 н. серной кислоты и нагревают 9 часов на кипящей водяной бане. После охлаждения гидролизат освобождают центрифугированием от хлопьевидного осадка. Раствор нейтрализуют едким барием (индикатор— лакмус), добавляют 1—2 г активного угля, кипятят несколько минут и в горячем виде фильтруют, отсасывая через воронку Бюнхера. Фильтрат выпаривают под вакуумом водоструйного насоса до получения сухого стекловидного остатка.
Из этого остатка выделить маннозу сразу в чистом виде не удается, поэтому сначала получают о-метил-маннозид. К остатку приливают 125 мл 3-процентного метанольного раствора хлористого водорода (см. примечание 1) и кипятят 6 часов в колбе с обратным холодильником. По окончании реакции раствор концентрируют под вакуумом водоструйного насоса до половины объема и охлаждают на льду. Выпадают кристаллы а-кетилманнозида. Их отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодного метилового спирта и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги. Выход — около 20 г (см. примечание 2). Т. пл. перекристаллизованного из воды а-метилманнозида  около 180 0С; [α] =  + 78,6° (см. примечание 3).


Гидролиз а-метилманнозида


а-Метилманнозид гидролизуют 2 часа на кипящей водяной бане в 100 мл 1 н. раствора серной кислоты. Еще горячий гидролизат нейтрализуют порошком мела и отфильтровывают. Гипс на фильтре промывают горячей водой; раствор концентрируют выпариванием под вакуумом водоструйного насоса на водяной бане до одной трети объема. К полученному и охлажденному до 0° сиропу добавляют равный объем ледяной уксусной кислоты и ставят на кристаллизацию в холодильник (см. примечание 4). Кристаллы маннозы отфильтровывают, промывают очень небольшим количеством метилового спирта и эфиром. Выход — до 80°/о. Для окончательной очистки маннозу перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Т. пл. 127—128°; [α] = + 14,5° (в воде). Манноза представляет собой ромбические иглы. Вкус сладкий.
Фенилгндразон d-маннозы. Это производное легко образуется при комнатной температуре в течение нескольких минут после смешения раствора маннозы с уксуснокислым фенилгидразином; т. пл. его 199-200°.
Примечания. 1. Абсолютный метиловый спирт насыщают сухим хлористым водородом до прибавки в весе около 3.5 г.
2. Из маточника можно выделить дополнительно около 2 г метилманнозида.
3. Получаемый метилманнозид без дополнительной очистки пригоден для следующей работы. При желании получить более чистый продукт метилманнозид перекристаллизовывают из четырех частей 80-процентного этилового спирта. Т. пл. 188—1890; [α] = +80,8
4. Кристаллизация обычно длится несколько дней. Начало ее удается вызвать трением стеклянной палочки о стенки сосуда.
 



 

Hosted by uCoz