1,8-диокси-2-ацетилнафталин из коры крушины

Найденные в растениях соединения ряда нафталина не отличаются многообразием строения. Наиболее часто встречаются в форме глюкозидов различные нафтолы — биогенетические предшественники нафтохинонов (юглон в зеленой кожуре грецкого ореха и др.). В коре ломкой крушины (Rhamnus frangula), применяемой как слабительное, содержится в виде глюкозида 1,8-диокси-2-ацетил-нафталин.

__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
кора крушины................100 г
серная кислота (5-процентная)........150 мл
петролейный эфир, цинковая пыль, безводный хлорид цинка.
__________________________________________________

Перемолотую кору крушины замачивают в литровой колбе 150 мл 5-процентной серной кислоты, тщательно перемешивают и оставляют на несколько дней. Затем помещают колбу в горячую водяную баню, подключают к парообразователю и перегоняют 8—10 часов с перегретым водяным паром. Конденсат (3—4 л) охлаждают на льду, сливают большую часть воды с желтого осадка 1,8-диокси-2-ацетилнафталина. Последний отфильтровывают, отсасывая через небольшую воронку с плотным стеклянным фильтром. Выход около 0,3 г. Продукт не имеет четко выраженной температуры плавления. Чтобы очистить от примесей, его перекристаллизовывают из петролейного эфира и возгоняют.
1,8-Диокси-2-ацетилиафталин—золотисто-желтые иглы; т. пл. 102—103°. Т. пл. диацетата 147°, семикарбазона 233°. 0,3 г 1,8-диокси-2-ацетилаафталина нагревают до 300⁰ с 0,3 г цинковой пыли, 1,5 г безводного хлорида цинка и 0,3 г поваренной соли в тугоплавкой пробирке. Образуется сублимат нафталина. Примечание. Кору крушины приобретают в аптеке.