Амигдалин из плодов миндаля

Рутин и кверцетин из листьев гречихи

Гликозид рутин содержится во многих растениях. Богаты рутином листья табака, гречихи и особенно цветочные почки софоры японской (до 10%). Это сырье и служит обычно источником промышленного получения рутина. Рутин обладает активностью витамина Р (витамин проницаемости), недостаток которого в организме вызывает ломкость и повышенную проницаемость капилляров кровеносных сосудов. При гидролизе в мягких условиях, например рамнодиастазой или 10-процентной уксусной кислотой, рутин расщепляется на агликон флавоноловой природы — кверцетин и редкий дисахарид — рутинозу. При гидролитическом расщеплении рутина минеральными кислотами одновременно расщепляется и дисахарид на d-глюкозу и l -рамнозу. Свободный кверцетин найден в коре многих растений. Синтез рутина впервые осуществлен в 1957 г. Н. А. Преображенским с сотрудниками.

__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
сухие листья гречихи ...........20 г
спирт (70-процентный)............150 мл
эфир................20 мл, метиловый спирт.
__________________________________________________

Измельченные листья гречихи (см. примечание 1) 2 часа обрабатывают в аппарате Сокслета 70-процентным этиловым спиртом. Растворитель отгоняют на водяной бане под вакуумом из небольшой колбы почти досуха. Остаток обрабатывают дважды по 10 мл эфира, сливая раствор через вороночку с тампончиком ваты. Благодаря этому остаток освобождается от смол и жироподобных веществ. После испарения остатков эфира воздушным продуванием (тампончик также помещают в колбочку) рутин извлекают в два приема кипящей водой по 20—25 мл. Извлечения каждый раз фильтруют. Раствор ставят на кристаллизацию (охлаждение). Выпавшие кристаллы при необходимости можно еще раз перекристаллизовать из метилового спирта. Выход 0,3—0,4 г. Из воды кристаллизуется тригидрат рутина; т. пл. 192°. Из абсолютного метилового спирта выпадает свободный рутин; т. пл. 198°. Рутин (ярко-желтые иглы) плохо растворим в воде и ацетоне; не растворим в бензоле, бензине, эфире, хлороформе. Кверцетин, или 3,5,7,3',4'-пентаоксифлавон. 0,4 г рутина растворяют в 2 мл спирта, добавляют к раствору 20 мл 1 -процентной соляной кислоты; реакционную смесь выдерживают при 35—40°. После многочасового стояния из гидролизата выпадают кристаллы кверцетина (см. примечание 2). Из воды и разбавленного спирта он кристаллизуется в виде гидрата. Кверцетин легко растворяется в щелочах. Восстанавливает аммиачный раствор нитрата серебра на холоду и раствор Фелинга при нагревании.
Цветные реакции
1. С раствором хлорного железа и рутин и кверцетин дают интенсивное зеленое окрашивание.
2. С концентрированной серной кислотой получается желтое окрашивание с зеленоватой флуоресценцией.
Примечания. 1. Вместо листьев и цветов гречихи можно с успехом использовать цветочные почки софоры японской. Экстракцию проводят кипящей водой. Рутин выпадает при 18⁰ из профильтрованного раствора. Его отсасывают и перекристаллизовывают из спирта.
Глюкозу и рамнозу в маточном растворе можно определить методом бумажной хроматографии. В качестве растворителя используют фенол, насыщенный водой и содержащий 1% аммиака. Для проявления хроматограмму опрыскивают смесью растворов равных объемов 0,1 н. AgNO₃ и 5 н. NH₄OH и высушивают 5 — 10 минут при 105⁰, сахара обнаруживаются в виде коричневых пятен. Rf глюкозы (в данном растворителе) 0,40; рамнозы 0,59.