|
Хамазулен из
горькой полыни
Хамазулен (1,4-диметил-7-этилазулен) является представителем группы
бициклических углеводородов — азуленов, встречающихся в некоторых
эфирных маслах (римской ромашки, эвкалипта, полыни и др.) Азулены—
густо окрашенные в синий или фиолетовый цвет соединения, образующиеся
при дегидрировании и дегидратации соответствующих сесквитерпеновых
спиртов, кислот и лактонов. Многие из них, в том числе хамазулен,
получены синтетически. Последний рекомендуется как антибиотический
(бактерицидный) препарат для лечения обычных и лучевых ожогов.
|
__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
сухие листья горькой полыни.........200 г
едкое кали (10-процентный спиртовой раствор) 50 мл
концентрированная соляная кислота......30 мл
серная кислота, петролейный эфир, диэтиловый
эфир.
________________________________________________
|
 |
Сухие измельченные листья полыни (Artemisia
absinthium) экстрагируют спиртом в аппарате Сокслета (см. примечание).
К экстракту, еще содержащему растворитель, приливают 50 мл
10-процентного спиртового раствора едкого кали, колбочку присоединяют к
обратному холодильнику и нагревают 10 часов на водяной бане. Азуленоген
превращается в азулен. Охлажденный щелочной раствор осторожно
обрабатывают разбавленной серной кислотой до кислой реакции на конго и
перегоняют хамазулен с водяным паром. Перегонку ведут до тех пор, пока
не начнут переходить бесцветные погоны (хамазулен окрашен в синий
цвет). Дистиллят переносят в делительную воронку, и продукт несколько
раз извлекают петролейным эфиром. Объединенные вытяжки обрабатывают
концентрированной соляной кислотой 3 раза порциями по 10 мл. Кислый
экстракт разбавляют 300 мл воды. Хамазулен снова извлекают эфиром.
Раствор сушат сульфатом натрия, растворитель отгоняют на водяной бане;
в остатке будет сырой хамазулен. Для окончательной очистки его
перегоняют в вакууме из маленькой кляйзеновской или воротничковой
колбочки, собирая фракцию 145—150° при 10 мм. Выход около 0,2 г.
Аддукт с тринитробензолом.
Равные количества симметричного тринитробензола и хамазулена
растворяют при нагревании в 10-кратном количестве спирта. Аддукт
выкристаллизовывается при охлаждении. Т. пл. 131-132°.
Примечание. Горькая полынь растет
почти повсеместно на обочинах проселочных дорог и пустующих землях.
Можно пользоваться также имеющимся в аптеках готовым полынным
экстрактом.
|
