|
Ванилин из лигнина
Ванилин
(4-окси-З-метоксибеизальдегид) содержится в плодах ванили (до 3%). В
настоящее время он получается синтетически (например, из эвгенола) или
окислением лигнина. Применяется в кондитерском и парфюмерном
производстве, а также как исходный материал для приготовления некоторых
лекарственных препаратов (фтивазида и папаверина).
|
__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
подсолнечная лузга..............50 г
серная кислота (72-процентная)........60 мл
нитробензол ................. 40 мл
едкий
натр..................24 г
бисульфит натрия (насыщенный раствор), спирт, бензол.
__________________________________________________
|
|
Выделение лигнина.
Измельченную подсолнечную лузгу (см. примечание 1) настаивают в смеси
спирта и бензола (1:1) в течение суток для удаления жиро-восковых
примесей (см. примечание 2). Раствор отделяют на фильтре, слабо
отсасывая, и промывают небольшим количеством чистого растворителя.
Высушенный на воздухе остаток переносят в коническую колбу, заливают 50
мл 72-процентной серной кислоты и оставляют стоять 48 часов. Затем в
колбу наливают 400 мл воды и кипятят около часа для завершения
гидролиза полисахаридов. После охлаждения осадок лигнина отсасывают на
фарфоровой воронке, промывают большим количеством воды и высушивают в
сушильном шкафу.
Выход около 15 г. Лигнин — порошок бурого цвета. Окисление лигнина. 10 г лигнина загружают
в автоклав из нержавеющей стали, добавляют 300 мл 2 н. раствора едкого
натра и 40 мл нитробензола. Автоклав нагревают 3 часа, поддерживая
температуру 170°. После охлаждения, содержимое автоклава
переносят в фарфоровую чашку и упаривают на водяной бане до половины
объема. Раствор ванилата натрия отфильтровывают от примесей и
нейтрализуют слегка разбавленной серной кислотой рН 4,5 — 5 (бумажка с
универсальным индикатором). Чтобы отделить коллоидные примеси,
способствующие образованию эмульсии, нейтрализованный раствор
центрифугируют (или отстаивают 10—12 часов). Проводят извлечение
бензолом. Для этого в колбу наливают 25 мл бензола, присоединяют
обратный холодильник и нагревают на водяной бане. Слегка охлажденную
смесь переносят в делительную воронку и после встряхивания и
отслаивания нижний водный слой сливают. Этот слой повторно обрабатывают
бензолом. Объединенную после трех обработок бензольную вытяжку отгоняют
досуха (под конец в вакууме от водоструйного насоса), а остаток,
содержащий загрязненный ванилин, смешивают с насыщенным раствором
бисульфита натрия. Ванилин дает хорошо растворимое в воде бисульфитное
соединение; смолообразные примеси отделяют центрифугированием. Далее
раствор подкисляют 10-процентной серной кислотой и удаляют сернистый
газ продуванием воздуха. Ванилин выпадает в осадок, который после
подсушивания перегоняют в воротничковой колбочке при 13 мм (т. кип.
163—166°). Чтобы окончательно очистить ванилин, его растворяют в
минимальном количестве воды, нагревая до 50°. По охлаждении выпадают
кристаллы. Выход около 1 г; Т. пл. 82°. Примечания.
1. Вместо подсолнечной лузги можно взять древесные опилки. 2. Отделение
от жиро-восковых примесей ускоряют нагреванием смеси в приборе с
обратным холодильником.
|
