Соласодин из птичьего паслена

Соласодин из птичьего паслена

Соласодин — один из доступных в СССР стероидных алкалоидов. Он содержится в птичьем паслене (Solanum avicutare) как агликон гликоалкалоидов соласонина и соламаргина (0,8—1,0%, считая на высушенное растение). Соласодин служит исходным сырьем для получения гормонов стероидного ряда. С этой целью птичий паслен выращивают как лекарственную культуру.

__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
воздушно-сухие листья птичьего паслена . . . 250 г
метиловый спирт...............200 мл
изопропиловый спирт............150 мл
бензол....................30 мл
этиловый спирт............30 мл
серная кислота (1-процентный раствор), раствор аммиака.
_____________________________________________

Высушенные и измельченные листья паслена (см. примечание 1) помещают в сосуд емкостью 5 л и заливают 4 л 1-процентной серной кислоты, размешивают и оставляют настаиваться. На следующий день кислый экстракт сливают, а листья вновь заливают 3 л 1-процентной серной кислоты. Через 2—4 часа сливают второй экстракт. Объединенный экстракт фильтруют через вату, к фильтрату прибавляют концентрированный раствор аммиака до ясной щелочной реакции на фенолфталеин. Всю массу нагревают на водяной бане до 70—75° и оставляют стоять. На следующий день жидкость декантируют от аморфного осадка. Остаток размешивают и отсасывают через воронку Бюхнера большого размера. Фильтрование идет довольно медленно. Остаток на фильтре отжимают и промывают один раз небольшим количеством воды, к которой добавлено немного аммиака. Осадок, содержащий гликоалкалоиды, высушивают в сушильном шкафу при 70—80⁰. Выход 10-15 г. Полученный продукт растирают в ступке и переносят в круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную обратным холодильником. В колбу вливают 150 мл метилового спирта; смесь нагревают 1 час на бане так, чтобы метанольный экстракт легко кипел. Горячий экстракт отсасывают через воронку Бюхнера. Извлечение метиловым спиртом повторяют еще 3 раза. Спирт из объединенного экстракта отгоняют во взвешенной круглодонной колбе на водяной бане (в конце — под вакуумом). К остатку (около 5 г) приливают 35 мл 50-процентного изопропилового спирта. Раствор нагревают на бане и переносят в колбу емкостью 100 мл. Туда же добавляют смесь 7,5 мл концентрированной соляной кислоты и 7,5 мл изопропилового спирта. Всю смесь нагревают 2,5 часа на водяной бане, включив обратный холодильник; оставляют ее до следующего дня (см. примечание 2). Выпавший кристаллический хлоргидрат соласодина отсасывают, промывают и растворяют в 60—70-кратном количестве 50 процентного изопропилового спирта, нагревая на водяной бане. Зеленоватый раствор осветляют активным углем (около 0,3 г) и фильтруют. К горячему фильтрату, помешивая, прибавляют крепкий раствор аммиака до щелочной реакции на фенолфталеин. Немедленно начинают выпадать кристаллы основания соласодина. Через несколько часов осадок отделяют от маточника фильтрованием на небольшой воронке Бюхнера. Осадок промывают 2—3 раза 50-процентным изопропиловым спиртом, к которому добавлено немного аммиака.
Полученное техническое основание соласодина весит 2 г. Оно содержит примеси хлорофилла и соласоднена. Последний образуется вследствие частичной дегидратации соласодина в процессе гидролиза (см. примечание 3). Техническое основание соласодина перекристаллизовывают сначала из бензола (10—12 объемов на 1 часть продукта), затем из этилового спирта (соотношения те же). Выход чистого соласодина — 1,5 г; т. пл. 198—200°, [α]²⁰= — 97,1 (в хлороформе).
Цветные реакции на соласодин
1. 1 мл нагретого спиртового раствора осторожно смешивают с 1 мл концентрированной серной кислоты. Появляется интенсивная желто-зеленая флуоресценция.
2. Раствор соласодина в 1 мл концентрированной соляной кислоты кипятят с несколькими миллиграммами (на кончике шпателя) гидроксибензальдегида до появления сине-зеленого окрашивания.
Примечания.

1. Листья паслена можно приобрести в совхозах лекарственных растений и конторах треста лекарственных растений.
2. Под влиянием кислоты и нагревания гликоалкалоиды распадаются на соласодин (агликон) и сахара (глюкозу, галактозу, рамнозу).
3. При дегидратации соласодина элементы воды отщепляются от 3-го и 4-го углеродных атомов.